Они сделали невозможное! Учёные нарушили правило, действующее 100 лет

Химики из Калифорнийского университета в Лос-Анджелесе сделали значительное открытие в области органической химии, опровергнув устоявшееся правило, известное как «правило Бредта». Это правило, сформулированное почти столетие назад, утверждало невозможность существования двойной связи между атомами углерода в определённых кольцевых структурах, что считалось критически важным для стабильности органических молекул. Открытие, ставящее под сомнение это ограничение, было опубликовано в журнале Science.

В органической химии молекулы углерода, такие как олефины с двойными связями, обычно имеют плоскую геометрию. Согласно правилу Бредта, двойные связи между углеродами не могут существовать в кольцевых соединениях из-за потенциального искажения структуры. Однако исследовательская команда нашла способ синтезировать так называемые анти-Бредтовые олефины (ABO), нарушающие это правило.

Для создания нестабильных ABO учёные использовали реакцию с применением силильных (псевдо)галогенидов и источника фторида, инициировав реакцию элиминирования. После чего добавили химическое вещество, стабилизирующее ABO и превращающее их в анализируемые продукты. Это позволило доказать, что такие структуры могут существовать, расширяя возможности для создания новых молекул.

Как подчёркивают авторы, открытие анти-Бредтовых олефинов открывает новые перспективы для синтеза трёхмерных структур, которые представляют особую ценность в фармацевтике. Эти структуры могут быть использованы в создании новых лекарственных препаратов и открывают возможности для разработки ранее недостижимых синтетических молекул.